Les acides gras
Représentation organo-chimique1
Un acide gras est une molécule formée d'une chaîne de carbones (C4+) liés à des hydrogènes (H1-) (c'est ce qu'on appelle un « hydrocarbure » en chimie organique) terminée par un acide carboxylique, c’est-à-dire du type COOH (O2- étant l’atome d’oxygène).
Dans le monde végétal, la chaîne carbonée comporte rarement plus de 18 atomes de carbone. Dans celui animal (incluant notre organisme), la chaîne carbonée peut atteindre plus de 30 atomes de carbone: cet « allongement » est possible grâce à des métabolismes complexes au sein des cellules animales.
Pour celles et ceux que cela intéresse, vous trouverez plus loin dans le texte, la liste des plus importants acides gras. Ils sont répartis en 3 familles distingues avec leurs caractéristiques moléculaires chimiques:
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Les acides gras saturés ...toutes avec des liaisons simples ;
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Les acides gras mono-insaturés ...ayant une seule liaison double ; et
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Les acides gras polyinsaturés ...ayant au minimum deux liaisons doubles.
Durant les études et sur le terrain (formulation de nombreux aliments aquacoles), nous nous sommes souvent intéressés à ces lipides (huiles, graisses). C'est la raison pour laquelle, plusieurs articles en ont déjà parlé sur notre site (www.aquideas.fr ou .com). En effet, ils influencent considérablement l’appétence (l’acceptation au goût) et la (bonne) santé des animaux aquatiques et terrestres. Plusieurs d’entre eux sont mêmes vitaux pour fournir une chair particulièrement intéressante pour notre propre santé lorsque nous les consommons directement ou indirectement. Ainsi, les lipides les plus valorisant proviennent surtout de l’environnement aquatique et les plus bénéfiques sont issus des poissons, crustacés et mollusques pêchés en mer.
Ainsi, plusieurs de ces acides gras (notamment les polyinsaturés à longues chaînes) font partie intégrante d’une bonne alimentation. En effet, ils fournissent à notre corps des atomes et molécules qui entrent dans beaucoup de réactions biochimiques de notre métabolisme, comme dans l’aboutissement du fameux cycle de Krebs2. C’est cet aspect des choses qui fascine étant donné que la plupart sont souvent essentiels à notre corps ...qui en a besoin, n’en produit pas ou ne les fabrique qu’en quantité insuffisante.
Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à 36 atomes de carbone (rarement au-delà de 28) et typiquement en nombre pair.
Les acides gras à longue chaîne sont ceux dont la longueur a entre 14 et 24 atomes de carbone et à très longue chaîne lorsqu’il y en a plus de 24.
Les acides gras sont présents dans les graisses animales et végétales, les huiles végétales et les cires.
En biochimie, les acides gras ont souvent un rôle dans les hormones et possèdent une importance structurelle vitale dans toutes les formes de vies connues. Tels est le cas des phosphoglycérides et des membranes biologiques auxquelles ils contribuent à leur fluidité (flexibilité) pour ne pas devenir fixes (rigides ou cassantes). De plus, ils permettent une certaine protection comme isolant cellulaire.
Donc, les acides gras sont apportés en grande quantité par l’alimentation et constituent pour les êtres vivants une source importante d'énergie ...ne fût-ce que pour maintenir la température de notre corps à 37°C. Ils sont essentiels pour que les réactions métaboliques puissent opérer. Ils sont stockés par l'organisme sous forme de triglycérides (voir plus bas) dans les tissus adipeux du corps (muscles, ventre chez l’homme, cuisses & fesses chez la femme), les organes spécialisés dans la synthèse et mobilisation en molécules énergétiques (foie) ou les tissus périphériques (tube digestif, cœur, reins).
PRINCIPAUX ACIDES GRAS ORGANIQUES | ||||
Nom (= acide) | Source | |||
butanoïque | butyrique | 4:0 | ||
pentanoïque | valérique | 5:0 | ||
hexanoïque | caproïque | 6:0 | ||
heptanoïque | énanthique | 7:0 | ||
octanoïque | caprylique | 8:0 | Noix de coco | |
nonanoïque | pélargonique | 9:0 | ||
décanoïque | caprique | 10:0 | ||
undécanoïque | undécylique | 11:0 | ||
dodécanoïque | laurique | 12:0 | Huiles de coco et palmiste (extrait du noyau) | |
tridécanoïque | tridécylique | 13:0 | ||
tétradécanoïque | myristique | 14:0 | Huiles de coco et palmiste | |
pentadécanoïque | pentadécylique | 15:0 | ||
hexadécanoïque | palmitique | 16:0 | Huile de palme (35-45%, extrait de pulpe), gras d’animal (20-30 %) | |
heptadécanoïque | margarique | 17:0 | ||
octadécanoïque | stéarique | 18:0 | Graisses animales, bougie, savon | |
nonadécanoïque | nonadécylique | 19:0 | ||
eicosanoïque | arachidique | 20:0 | Huile d’arachide, huiles de poisson | |
hénéicosanoïque | hénéicosylique | 21:0 | ||
docosanoïque | béhénique | 22:0 | ||
Mono-insaturés | cis-9-dodécénoïque | lauroléique | 12:1ω-3 | |
cis-9-tetradécénoïque | myristoléique | 14:1ω-5 | ||
trans-3-hexadécénoïque | - | 16:1 | ||
cis-9-hexadécénoïque | palmitoléique | 16:1ω-7 | Huiles de noix, macadamia et d’argousier | |
cis-6-octadécénoïque | pétrosélinique | 18:1ω-12 | ||
cis-9-octadécénoïque | oléïque | 18:1ω-9 | Huile d’olive | |
trans-9-octadécénoïque | élaïdique | 18:1 | Suif et saindoux | |
cis-11-octadécénoïque | cis-vaccénique | 18:1ω-7 | ||
trans-11-octadécénoïque | trans-vassénique | 18:1 | Produits laitiers et graisses de ruminants | |
cis-9-eicosénoïque | gadoléique | 20:1ω-11 | Huiles végétales: cameline(15-20%), amande douce, olive, arachide, colza, jojoba | |
cis-11-eicosénoïque | gondoïque (éicosanoïque) | 20:1ω-9 | ||
cis-13-docosénoïque | érucique (brassidique) | 22:1ω-9 | Colza et graines de moutarde (40-50%) | |
cis-11-docosénoïque | cétoléique | 22:1ω-11 | ||
Poly-insaturés | cis-6,9,12,15-octadécatétraénoïque | stéaridonique (moroctique) | 18:4ω-3 | |
cis-9,12-octadécadiénoïque | linoléique (LA) | 18:2ω-6 | Poissons d’eau douce; huiles pépins raisins(58-78%),carthame(55-81%),maïs,tournesol | |
cis-6,9,12-octadécatriénoïque | γ-linolénique (GLA) | 18:3ω-6 | Huiles de cassis et bourrache; phospholipides de la membrane cellulaire | |
cis-8,11,14-(é)icosatriénoïque | (di)homo-γ-linolénique (DGLA) | 20:3ω-6 | Lait humain | |
cis-5,8,11,14-éicosatétraénoïque | arachidonique (AA) | 20:4ω-6 | Membranes cellulaires (cerveau, muscles et foie) | |
cis-4,7,10,13,16-docosapentaénoïque | osbond | 20:5ω-6 | ||
cis-9,12,15-octadécatriénoïque | α-linolénique (ALA ou LNA) | 18:3ω-3 | Poissons marins ; graines et huiles de chia, lin, cameline, colza, chanvre, soja, noix | |
cis-5,8,11,14,17-(é)icosapentaénoïque | (EPA) | 20:5ω-3 | Crevettes marines, huîtres, huile de foie de morue, saumons, baleines | |
cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque | clupanodonique (DHA) | 22:5ω-3 | Huile de poissons marins, principalement la famille des harengs et sardines | |
cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque | cervonique | 22:6ω-3 | Microalgues, crevettes marines, huîtres, huile de foie de morue | |
20:3ω-9 | ||||
tétracosanoïque | lignocérique | 24:0 | Lipides du cerveau | |
hexacosanoïque | cérotique | 26:0 | Cire d’abeille (14-15%) | |
octacosanoïque | montanique | 28:0 | Certaines cires d’insectes (abeille) | |
triacontanoïque | mélissique | 30:0 | Cire d‘abeille | |
Dotriacontanoïque (lacéroïque) | - | 32:0 | ||
tétratriacontanoïque | geddique | 34:0 | ||
pentatriacontanoïque | céroplastique | 35:0 |
Quelques composés chimiques en résumé :
Acides gras
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Constitués d’une chaîne d’atomes de carbone se terminant par une fonction acide.
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Se distinguent par la longueur de cette chaîne carbonée, ainsi que du type de liaisons, simples ou doubles, existant entre les atomes de carbone.
Triglycéride
Composé de trois acides gras et d’un glycérol [ou glycérine ; alcool naturellement présent dans l'organisme, constitué de trois atomes de carbone, est une source d’énergie et entre dans la composition de nombreux produits cosmétiques, alimentaires (E422) et pharmaceutiques].
Acides gras ω3 (oméga 3)
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Plus représentatifs des organismes marins ;
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Apport essentiel pour notre corps qui ne peut les produire ;
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Première double liaison, au niveau du troisième atome de carbone en partant de l’extrémité opposée à la fonction acide (cas des acides alpha-linoléique, eicosapentaénoïque et docosahexaénoïque)
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Dérivés de l’acide linolénique : 18:3ω3 -> 18:4ω3 -> 20:4ω3 -> 20:5ω3 -> 22:5ω3 -> 22:6ω3
Acides gras ω6
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Plus représentatifs des organismes terrestres ;
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Dans les huiles végétales et la viande ;
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Apport essentiel pour notre corps qui ne peut les produire ;
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Première double liaison, au niveau du sixième atome de carbone
(cas des acides linoléique et arachidonique) ;
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Dérivés de l’acide linoléique : 18:2ω6 → 18:3ω6 → 20:3ω6 → 20:4ω6 → 22:4ω6 → 22:5ω6
Acides gras ω9
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Ce sont des acides gras mono-insaturés, le principal étant l’acide oléique (18:1ω9) ;
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Ils ne sont pas essentiels pour l’organisme humain qui est capable de les fabriquer à partir d’autres acides gras insaturés ;
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Double liaison, au niveau du neuvième atome de carbone [cas des acides gondoïque, érucique, nervonique, élaïdique (classé parmi les "acides gras trans" d’origine industrielle, formé à partir de l’acide oléique) et de mead] ;
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On les trouve dans les huiles et les fruits à coque (noisettes, arachides, amandes), mais aussi dans le beurre, la crème fraîche, les viandes, poissons, œufs et fromages.
Forme cis (ou E)
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Arrangement : les atomes d’hydrogène sont situés du même côté de la chaîne carbonée ;
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On la trouve plus dans les animaux marins ;
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On la localise dans les membranes des cellules du corps ;
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Elle est reconnue par les enzymes, donc piège plus facilement les protéines ;
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Elle a du volume.
Forme trans (ou Z)
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Arrangement : les atomes d’hydrogène sont situés de part et d’autre de la chaîne carbonée (α = Alpha: en bas, β = Bêta: en haut) ;
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On la trouve plus dans les bactéries et plantes ;
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Sa forme est plate (plane) ;
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Elle est utilisée par l’industrie : en fait, on les retrouve lorsque les corps gras ont été hydrogénés ou partiellement hydrogénés, et aussi dans les laitages de vache, chèvre, brebis ou autre ruminant (ils résultent là aussi de l’hydrogénation partielle des graisses par l’animal) ; l’hydrogénation crée des doubles liaisons trans en déplaçant un atome d’hydrogène de l’autre côté de la chaîne carbonée (au point de la double liaison) ; les deux atomes d’hydrogène s’équilibrent et l’acide gras cristallise (se rigidifie), ce qui crée une graisse plus solide, avec un point de fusion plus élevé (cas de la margarine) ...de là une meilleure conservation !
Bien que les acides gras trans soient « insaturés », ils sont configurés de telle manière que les propriétés liées à l’insaturation sont perdues ...donc, moins intéressants d’un point de vue « nutritionnel » ! Par conséquent, il ne faut pas en abuser pour les raisons suivantes :
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Ils sont également accusés de créer un désordre métabolique au niveau du foie et de la biosynthèse du cholestérol.
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Ces derniers favorisent l’inflammation (avec la formation de radicaux libres) et stress cellulaire (expérimenté en cultures de cellules) ;
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La consommation d'acides gras trans industriels est associée à un risque plus important de maladie cardiovasculaire.
Références :
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Ces glucides qui menacent notre cerveau, David Perlmutter & Kristin Loberg, Hachette, 2017
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Cours en nutrition, Universités du Pays-de-Galles (Royaume-Uni, 1986) et d’Auburn (U.S.A., 1983)
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http://dietons.com
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https://doctonat.com
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https://en.wikipedia.org
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https://fr.nipponkaigi.net
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https://fr.wikipedia.org
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https://hal.archives-ouvertes.fr
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https://informationsnutritionnelles.fr (2015)
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https://www.lanutrition.fr
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https://wikimonde.com
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https://www.ahajournals.org
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https://www.christelle-firework.com
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https://www.doctissimo.fr
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https://www.futura-sciences.com (2020)
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https://www.wikizero.com
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Notes personnelles.
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Pourquoi les eskimos n’ont pas de cholestérol, Annie Hubert, Editions Générales First, 1997
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1 Exemple : C20:5ω−3 Δ5,8,11,14,17 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
2 Cycle d’oxydations issus notamment de la dégradation des glucides, graisses et protéines, pour en récupérer l'énergie (ATP) qui servira à d’autres fonctions aussi essentielles comme la chaîne respiratoire.