Les acides gras

Rédigé par Aquideas Aucun commentaire
Classé dans : Nutrition, Santé Mots clés : aucun

Représentation organo-chimique1

     Un acide gras est une molécule formée d'une chaîne de carbones (C4+) liés à des hydrogènes (H1-) (c'est ce qu'on appelle un « hydrocarbure » en chimie organique) terminée par un acide carboxylique, c’est-à-dire du type COOH (O2- étant l’atome d’oxygène).

     Dans le monde végétal, la chaîne carbonée comporte rarement plus de 18 atomes de carbone. Dans celui animal (incluant notre organisme), la chaîne carbonée peut atteindre plus de 30 atomes de carbone: cet « allongement » est possible grâce à des métabolismes complexes au sein des cellules animales.

     Pour celles et ceux que cela intéresse, vous trouverez plus loin dans le texte, la liste des plus importants acides gras. Ils sont répartis en 3 familles distingues avec leurs caractéristiques moléculaires chimiques:

  1. Les acides gras saturés ...toutes avec des liaisons simples ;

  2. Les acides gras mono-insaturés ...ayant une seule liaison double  ; et

  3. Les acides gras polyinsaturés ...ayant au minimum deux liaisons doubles.

     Durant les études et sur le terrain (formulation de nombreux aliments aquacoles), nous nous sommes souvent intéressés à ces lipides (huiles, graisses). C'est la raison pour laquelle, plusieurs articles en ont déjà parlé sur notre site (www.aquideas.fr ou .com). En effet, ils influencent considérablement l’appétence (l’acceptation au goût) et la (bonne) santé des animaux aquatiques et terrestres. Plusieurs d’entre eux sont mêmes vitaux pour fournir une chair particulièrement intéressante pour notre propre santé lorsque nous les consommons directement ou indirectement. Ainsi, les lipides les plus valorisant proviennent surtout de l’environnement aquatique et les plus bénéfiques sont issus des poissons, crustacés et mollusques pêchés en mer.

     Ainsi, plusieurs de ces acides gras (notamment les polyinsaturés à longues chaînes) font partie intégrante d’une bonne alimentation. En effet, ils fournissent à notre corps des atomes et molécules qui entrent dans beaucoup de réactions biochimiques de notre métabolisme, comme dans l’aboutissement du fameux cycle de Krebs2. C’est cet aspect des choses qui fascine étant donné que la plupart sont souvent essentiels à notre corps ...qui en a besoin, n’en produit pas ou ne les fabrique qu’en quantité insuffisante.

     Les acides gras naturels possèdent une chaîne carbonée de 4 à 36 atomes de carbone (rarement au-delà de 28) et typiquement en nombre pair.

     Les acides gras à longue chaîne sont ceux dont la longueur a entre 14 et 24 atomes de carbone et à très longue chaîne lorsqu’il y en a plus de 24.

     Les acides gras sont présents dans les graisses animales et végétales, les huiles végétales et les cires.

     En biochimie, les acides gras ont souvent un rôle dans les hormones et possèdent une importance structurelle vitale dans toutes les formes de vies connues. Tels est le cas des phosphoglycérides et des membranes biologiques auxquelles ils contribuent à leur fluidité (flexibilité) pour ne pas devenir fixes (rigides ou cassantes). De plus, ils permettent une certaine protection comme isolant cellulaire.

     Donc, les acides gras sont apportés en grande quantité par l’alimentation et constituent pour les êtres vivants une source importante d'énergie ...ne fût-ce que pour maintenir la température de notre corps à 37°C. Ils sont essentiels pour que les réactions métaboliques puissent opérer. Ils sont stockés par l'organisme sous forme de triglycérides (voir plus bas) dans les tissus adipeux du corps (muscles, ventre chez l’homme, cuisses & fesses chez la femme), les organes spécialisés dans la synthèse et mobilisation en molécules énergétiques (foie) ou les tissus périphériques (tube digestif, cœur, reins).

 

PRINCIPAUX ACIDES GRAS ORGANIQUES
Type d’acide gras Nom (= acide) Source
Systématique Commun Raccourci
Saturés butanoïque butyrique 4:0 Beurre rance, fermentation ds fibres alimentaires
  pentanoïque valérique 5:0  
  hexanoïque caproïque 6:0  
  heptanoïque énanthique 7:0  
  octanoïque caprylique 8:0 Noix de coco
  nonanoïque pélargonique 9:0  
  décanoïque caprique 10:0  
  undécanoïque undécylique 11:0  
  dodécanoïque laurique 12:0 Huiles de coco et palmiste (extrait du noyau)
  tridécanoïque tridécylique 13:0  
  tétradécanoïque myristique 14:0 Huiles de coco et palmiste
  pentadécanoïque pentadécylique 15:0  
  hexadécanoïque palmitique 16:0 Huile de palme (35-45%, extrait de pulpe), gras d’animal (20-30 %)
  heptadécanoïque margarique 17:0  
  octadécanoïque stéarique 18:0 Graisses animales, bougie, savon
  nonadécanoïque nonadécylique 19:0  
  eicosanoïque arachidique 20:0 Huile d’arachide, huiles de poisson
  hénéicosanoïque hénéicosylique 21:0  
  docosanoïque béhénique 22:0  
  tétracosanoïque lignocérique 24:0  
Mono-insaturés cis-9-dodécénoïque lauroléique 12:1ω-3  
  cis-9-tetradécénoïque myristoléique 14:1ω-5  
  trans-3-hexadécénoïque - 16:1  
  cis-9-hexadécénoïque palmitoléique 16:1ω-7 Huiles de noix, macadamia et d’argousier
  cis-6-octadécénoïque pétrosélinique 18:1ω-12  
  cis-9-octadécénoïque oléïque 18:1ω-9 Huile d’olive
  trans-9-octadécénoïque élaïdique 18:1 Suif et saindoux
  cis-11-octadécénoïque cis-vaccénique 18:1ω-7  
  trans-11-octadécénoïque trans-vassénique 18:1 Produits laitiers et graisses de ruminants
  cis-9-eicosénoïque gadoléique 20:1ω-11 Huiles végétales: cameline(15-20%), amande douce, olive, arachide, colza, jojoba
  cis-11-eicosénoïque gondoïque (éicosanoïque) 20:1ω-9  
  cis-13-docosénoïque érucique (brassidique) 22:1ω-9 Colza et graines de moutarde (40-50%)
  cis-11-docosénoïque cétoléique 22:1ω-11  
  cis-15-tétracosénoïque nervonique (sélacholéique) 24:1ω-9 Substance blanche du cerveau animal et gaine de myéline des fibres nerveuses périphériques
Poly-insaturés cis-6,9,12,15-octadécatétraénoïque stéaridonique (moroctique) 18:4ω-3  
  cis-9,12-octadécadiénoïque linoléique (LA) 18:2ω-6 Poissons d’eau douce; huiles pépins raisins(58-78%),carthame(55-81%),maïs,tournesol
  cis-6,9,12-octadécatriénoïque γ-linolénique (GLA) 18:3ω-6 Huiles de cassis et bourrache; phospholipides de la membrane cellulaire
  cis-8,11,14-(é)icosatriénoïque (di)homo-γ-linolénique (DGLA) 20:3ω-6 Lait humain
  cis-5,8,11,14-éicosatétraénoïque arachidonique (AA) 20:4ω-6 Membranes cellulaires (cerveau, muscles et foie)
  cis-4,7,10,13,16-docosapentaénoïque osbond 20:5ω-6  
  cis-9,12,15-octadécatriénoïque α-linolénique (ALA ou LNA) 18:3ω-3 Poissons marins ; graines et huiles de chia, lin, cameline, colza, chanvre, soja, noix
  cis-5,8,11,14,17-(é)icosapentaénoïque (EPA) 20:5ω-3 Crevettes marines, huîtres, huile de foie de morue, saumons, baleines
  cis-7,10,13,16,19-docosapentaénoïque clupanodonique (DHA) 22:5ω-3 Huile de poissons marins, principalement la famille des harengs et sardines
  cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque cervonique 22:6ω-3 Microalgues, crevettes marines, huîtres, huile de foie de morue
  cis-5,8,11-éicosatriénoïque de mead 20:3ω-9  
(Quelques autres) docosanoïque béhénique 22:0 Produits cosmétiques
  tétracosanoïque lignocérique 24:0 Lipides du cerveau
  hexacosanoïque cérotique 26:0 Cire d’abeille (14-15%)
  octacosanoïque montanique 28:0 Certaines cires d’insectes (abeille)
  triacontanoïque mélissique 30:0 Cire d‘abeille
  Dotriacontanoïque (lacéroïque) - 32:0  
  tétratriacontanoïque geddique 34:0  
  pentatriacontanoïque céroplastique 35:0  

 

Quelques composés chimiques en résumé :

Acides gras

  • Constitués d’une chaîne d’atomes de carbone se terminant par une fonction acide.

  • Se distinguent par la longueur de cette chaîne carbonée, ainsi que du type de liaisons, simples ou doubles, existant entre les atomes de carbone.

Triglycéride

Composé de trois acides gras et d’un glycérol [ou glycérine ; alcool naturellement présent dans l'organisme, constitué de trois atomes de carbone, est une source d’énergie et entre dans la composition de nombreux produits cosmétiques, alimentaires (E422) et pharmaceutiques].

Acides gras ω3 (oméga 3)

  • Plus représentatifs des organismes marins ;

  • Apport essentiel pour notre corps qui ne peut les produire ;

  • Première double liaison, au niveau du troisième atome de carbone en partant de l’extrémité opposée à la fonction acide (cas des acides alpha-linoléique, eicosapentaénoïque et docosahexaénoïque)

  • Dérivés de l’acide linolénique : 18:3ω3 -> 18:4ω3 -> 20:4ω3 -> 20:5ω3 -> 22:5ω3 -> 22:6ω3

Acides gras ω6

  • Plus représentatifs des organismes terrestres ;

  • Dans les huiles végétales et la viande ;

  • Apport essentiel pour notre corps qui ne peut les produire ;

  • Première double liaison, au niveau du sixième atome de carbone

(cas des acides linoléique et arachidonique) ;

  • Dérivés de l’acide linoléique : 18:2ω6 → 18:3ω6 → 20:3ω6 → 20:4ω6 22:4ω6 → 22:5ω6

Acides gras ω9

  • Ce sont des acides gras mono-insaturés, le principal étant l’acide oléique (18:1ω9) ;

  • Ils ne sont pas essentiels pour l’organisme humain qui est capable de les fabriquer à partir d’autres acides gras insaturés ;

  • Double liaison, au niveau du neuvième atome de carbone [cas des acides gondoïque, érucique, nervonique, élaïdique (classé parmi les "acides gras trans" d’origine industrielle, formé à partir de l’acide oléique) et de mead] ;

  • On les trouve dans les huiles et les fruits à coque (noisettes, arachides, amandes), mais aussi dans le beurre, la crème fraîche, les viandes, poissons, œufs et fromages.

Forme cis (ou E)

  • Arrangement : les atomes d’hydrogène sont situés du même côté de la chaîne carbonée ;

  • On la trouve plus dans les animaux marins ;

  • On la localise dans les membranes des cellules du corps ;

  • Elle est reconnue par les enzymes, donc piège plus facilement les protéines ;

  • Elle a du volume.

Forme trans (ou Z)

  • Arrangement : les atomes d’hydrogène sont situés de part et d’autre de la chaîne carbonée (α = Alpha: en bas, β = Bêta: en haut) ;

  • On la trouve plus dans les bactéries et plantes ;

  • Sa forme est plate (plane) ;

  • Elle est utilisée par l’industrie : en fait, on les retrouve lorsque les corps gras ont été hydrogénés ou partiellement hydrogénés, et aussi dans les laitages de vache, chèvre, brebis ou autre ruminant (ils résultent là aussi de l’hydrogénation partielle des graisses par l’animal) ; l’hydrogénation crée des doubles liaisons trans en déplaçant un atome d’hydrogène de l’autre côté de la chaîne carbonée (au point de la double liaison) ; les deux atomes d’hydrogène s’équilibrent et l’acide gras cristallise (se rigidifie), ce qui crée une graisse plus solide, avec un point de fusion plus élevé (cas de la margarine) ...de là une meilleure conservation !

Bien que les acides gras trans soient « insaturés », ils sont configurés de telle manière que les propriétés liées à l’insaturation sont perdues ...donc, moins intéressants d’un point de vue « nutritionnel » ! Par conséquent, il ne faut pas en abuser pour les raisons suivantes :

  1. Ils sont également accusés de créer un désordre métabolique au niveau du foie et de la biosynthèse du cholestérol.

  2. Ces derniers favorisent l’inflammation (avec la formation de radicaux libres) et stress cellulaire (expérimenté en cultures de cellules) ;

  3. La consommation d'acides gras trans industriels est associée à un risque plus important de maladie cardiovasculaire.

Références :

  • Ces glucides qui menacent notre cerveau, David Perlmutter & Kristin Loberg, Hachette, 2017

  • Cours en nutrition, Universités du Pays-de-Galles (Royaume-Uni, 1986) et d’Auburn (U.S.A., 1983)

  • http://dietons.com

  • https://doctonat.com

  • https://en.wikipedia.org

  • https://fr.nipponkaigi.net

  • https://fr.wikipedia.org

  • https://hal.archives-ouvertes.fr

  • https://informationsnutritionnelles.fr (2015)

  • https://www.lanutrition.fr

  • https://wikimonde.com

  • https://www.ahajournals.org

  • https://www.christelle-firework.com

  • https://www.doctissimo.fr

  • https://www.futura-sciences.com (2020)

  • https://www.wikizero.com

  • Notes personnelles.

  • Pourquoi les eskimos n’ont pas de cholestérol, Annie Hubert, Editions Générales First, 1997

________________________________

1 Exemple : C20:5ω−3 Δ5,8,11,14,17 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH

2 Cycle d’oxydations issus notamment de la dégradation des glucides, graisses et protéines, pour en récupérer l'énergie (ATP) qui servira à d’autres fonctions aussi essentielles comme la chaîne respiratoire.

Quelle est le dernier caractère du mot yzjvn ?

Fil RSS des commentaires de cet article